Para responder a sus preguntas en orden:
1) Contenido mixto. La página típica de StackExchange combina contenido de una serie de fuentes (servidores de anuncios, imgur, gravatar, etc.), y no todos ellos admiten HTTPS todavía. Los navegadores reaccionan de diferentes maneras a las páginas que contienen una mezcla de contenido HTTP y HTTPS, pero lo más común es negarse a cargar el contenido inseguro, lo que le deja una página rota.
2) Sí, es un problema de seguridad. Sin embargo, no es tan importante como podría ser, ya que las páginas de inicio de sesión utilizan SSL.
3) Tal vez. Depende de si StackExchange está utilizando las técnicas de fijación de sesión para evitar el robo de sesiones o no.