En el caso de usar Tor, el primer nodo al que se conectará tendrá su dirección IP de origen, ya que necesita saber dónde enviar los paquetes de devolución. Que yo sepa, los nodos de retransmisión de Tor no asignan identificadores únicos a los hosts. El anonimato de Tor no proviene del uso de SSL / TLS, sino de canalizar su tráfico a través de 3 puntos para ofuscar su IP.
Las conexiones directas con los servidores que usan SSL / TLS, aún se revelará su dirección IP de origen. Además, cualquier persona que esté oliendo puede ser capaz de identificar el sitio que está visitando (incluso si no puede descifrar los paquetes), es decir, el campo SNI del protocolo de enlace. Esto degradará el anonimato ya que permitirá que se construya un perfil de la persona.
Tenga en cuenta que SSL / TLS no tiene como objetivo principal proporcionar el anonimato. El anonimato se logra mediante la práctica de comportamientos disciplinados y herramientas / protocolos (con SSL / TLS como uno de ellos). Un compromiso en cualquier parte puede filtrar información. Por eso el verdadero anonimato es casi imposible.
Por sí solo, SSL / TLS puede filtrar información y utilizarse para crear un perfil sobre un usuario. Utilizado junto con otras herramientas, puede proporcionar una poderosa capa de seguridad a su anonimato (es decir, usar SSL / TLS a través de sistemas operativos centrados en la privacidad como Tails o Qubes).