¿Es una buena forma de encadenar múltiples VPN para alcanzar el anonimato en Internet?

Depende de contra qué estés tratando de defenderte.

Si está tratando de evitar que un operador del sitio identifique quién es usted como usuario, las VPN múltiples no le ganarán nada. El operador verá que el tráfico proviene del punto final de la VPN final, independientemente de la cantidad que haya en la cadena. Aún es vulnerable a ser identificado por otros medios (por ejemplo, si se registra con un nombre de usuario que usa en otro lugar). Este es esencialmente el mismo nivel de anonimato que obtendría a través de TOR, pero cuesta más (y probablemente tiene un mejor desempeño).

Si está tratando de evitar que un gobierno lo rastree, varias VPN no le ganarán nada. El gobierno solo necesita identificar el último en la cadena y luego preguntar quién lo está pagando. Aquí, TOR es mejor, ya que no hay un enlace financiero para ti.

Si está lidiando con un adversario que puede monitorear los movimientos de paquetes en Internet, pero no puede monitorear transacciones financieras o entregar citaciones (no puedo pensar en ninguna), las VPN encadenadas aumentarán su anonimato al aumentar el número de los flujos de tráfico que necesitan monitorear. Pero este es un caso muy raro, si es que existe.

En realidad no. Su pregunta es sobre la seguridad y privacidad de sus datos en tránsito, pero no confía en los puntos finales. Puede asegurar la ruta todo lo que desee, pero es difícil forzar el uso de todas las aplicaciones, especialmente aquellas que lo comprometen desde el otro extremo de la VPN.