En realidad, no veo cómo se puede hacer una deducción cuando se trata de datos cifrados, y lamentablemente no tengo experiencia en el comportamiento de DropBox, sin embargo, ya que la sección de edición de la pregunta muestra un interés más amplio aquí es mi respuesta de dos peniques sobre cómo el requisito mencionado anteriormente podría haber sido respondido.
Cuando se crea una nueva cuenta, se genera una nueva clave de cifrado, y esta clave se almacena junto con los datos pero no en forma clara: esta clave se cifra con la credencial del usuario. Gracias a esto:
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No se puede encontrar la clave sin encontrar la contraseña del usuario,
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Cuando el usuario cambia su contraseña, solo la clave debe volver a cifrarse con la nueva contraseña, la clave sigue siendo la misma y no es necesario volver a cifrar completamente los datos.
Cuando hay un requisito (legal, etc.) para algún tipo de acceso de administración sobre estos datos, la clave de cifrado simplemente se almacenará dos veces, una protegida por la clave del usuario como se describe anteriormente, una protegida usando un secreto conocido en solo a un nivel de administración superior (por ejemplo, utilizando un cifrado asimétrico, un servidor tendría la posibilidad de cifrar la clave sin almacenar el conocimiento suficiente para descifrarla).
Tal sistema puede encontrarse regularmente para asegurar el almacenamiento de archivos como sistemas de archivos, etc. Nuevamente, no sé si DropBox aplicó este esquema o usó algún otro método (y dudo que DropBox alguna vez publique detalles técnicos sobre su seguridad interna, a lo sumo algún discurso comercial).