la gente de seguridad puede bloquear archivos zip que no pueden ser inspeccionados.
"Las preguntas que nos piden que rompamos la seguridad de un sistema específico para usted están fuera del tema a menos que demuestren una comprensión de los conceptos involucrados e identifiquen claramente un problema específico".
Si bien hay muchas formas de transferir archivos, usted preguntó explícitamente sobre el envío de archivos por correo electrónico.
Hay muchas formas de enviar mensajes cifrados por correo electrónico; ya has descrito uno.
La solución más común es usar el cifrado PGP, que depende del cifrado asimétrico, puede publicar su clave pública para que la use cualquiera, pero solo puede descifrar los mensajes que le envían cifrados con esa clave. Pero esto depende de que ambos corresponsales tengan software PGP y un par de llaves que puedan usar.
Hay una variación en esto usando certificados x509, pero IME no es tan ampliamente utilizado / soportado como PGP.
En términos de configuración de la confianza (intercambio de claves) hay algo de dolor, pero solo necesitas hacerlo una vez.
Si le preocupa que su correo electrónico pueda ser bloqueado por la seguridad porque no puede ser inspeccionado, entonces (aunque es sorprendentemente fácil engañar a tales herramientas) está intentando romper una política de seguridad y por lo tanto su pregunta es fuera de tema.