Si va a enviar la contraseña por correo electrónico, entonces sí, es una buena práctica enviar correos electrónicos separados. Si envías un archivo cifrado y la contraseña para descifrarlo en el mismo correo electrónico, el cifrado es inútil, obtendrás la misma seguridad en el envío de texto sin formato.
(Eso no es completamente cierto: el envío de un archivo cifrado con la contraseña puede pasar por alto la vigilancia automatizada. Sin embargo, es probable que dicha vigilancia preste mayor atención al contenido que parece encriptado).
Hay dos amenazas principales contra el correo electrónico. El correo electrónico puede ser capturado en tránsito. Esto es realmente un riesgo bajo: la mayoría de los sistemas de correo electrónico están protegidos por TLS desde el punto final del cliente a su servidor, y la comunicación de servidor a servidor no es vulnerable a las escuchas ilegales, excepto por los atacantes de alto poder que tienen otras formas de recibir sus correos electrónicos de todos modos. El otro riesgo es que el remitente o el buzón del destinatario estén comprometidos. Una vez que la han copiado en su repositorio de contraseñas, el envío de la contraseña en un correo electrónico separado permite al menos a ambas partes eliminar el correo electrónico que contiene la contraseña, ya que eliminar el archivo cifrado dificultaría la búsqueda del contenido, por lo que generalmente no es deseable.
También existe el riesgo de que el correo electrónico con el archivo adjunto cifrado forme parte de una conversación, tal vez involucre a nuevas partes, y eso filtraría la contraseña si se incluyera en el texto citado. Un correo electrónico separado también evita este riesgo.
Pero confiar en una contraseña enviada por correo electrónico no es bueno. Enviar la contraseña por otros medios es una mejora, ya que aumenta la dificultad para que un adversario obtenga tanto el contenido como la contraseña.
Sin embargo, la forma correcta de intercambiar contenido cifrado es con criptografía de clave pública . Esto es más difícil de configurar: desafortunadamente, no hay una manera fácil de configurar esto con usuarios no técnicos fuera de una organización. Sin embargo, permite alcanzar un nivel de seguridad mucho mayor. Primero obtiene, de una vez por todas, la clave pública del destinatario. Enviar la clave pública por correo electrónico es lo suficientemente seguro para muchos usos, pero no lo protege contra un canal de comunicación que ya está comprometido hasta el punto de permitir modificaciones no detectadas; la confirmación fuera de banda (p. ej., leer una suma de comprobación por teléfono) proporciona un nivel de seguridad suficiente para todos, excepto para los escenarios que requieren más paranoia. Durante y después del intercambio de claves públicas, la confidencialidad de los correos electrónicos es irrelevante.