Openssl se envía con una herramienta llamada " s_client " que se puede usar para probar servidores SSL. Está disponible para * nix, cygwin y Win32.
Uso de muestra
$ openssl s_client -connect servername:port -CAfile /path/to/ca.pem -debug -showcerts
Hay una gran variedad de opciones como -pause, -state, etc., que pueden ser útiles para rastrear SSL a través de su configuración y eliminación.
Seguridad
En su pregunta original, se preguntó si su implementación era segura. Por seguro, ¿quiere decir que la transmisión está encriptada o que ha implementado todos los aspectos de la RFC correctamente? Si te refieres al primero, usa Wireshark como D.W. ha señalado.
Si te refieres a lo último, entonces echa un vistazo a la página de prueba SSL OWASP . Hay algunas grandes cosas allí, pero de ninguna manera es exhaustiva. Estas pruebas están diseñadas para HTTPS, pero deberían funcionar para cualquier implementación de SSL ya que está analizando el protocolo SSL, no el protocolo de nivel de aplicación en la parte superior.