Considere el siguiente escenario:
Un usuario hace una pregunta anónima en StackExchange (en cualquier sitio web que lo permita).
Ahora, el usuario, al usar su cuenta principal, ofrece una recompensa por esa pregunta.
¿Eso puede comprometer el anonimato?
Si te refieres al anonimato desde el punto de vista de que otra persona puede decir que en realidad fue el usuario el que preguntó con un usuario anónimo, eso es completamente irrelevante. Puedo poner una recompensa en una pregunta si me parece lo suficientemente interesante y no está recibiendo respuestas (o buenas respuestas).
Si te refieres al anonimato en el sentido de que alguien más puede decir que el usuario está interesado en ese tema, entonces realmente no hay diferencia si la pregunta fue creada por él mismo con un usuario anónimo o por otro usuario.
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