Esto es más una cuestión de redes y el modelo de tecnología de capas OSI entra en juego. Hay muchas partes móviles en su pregunta y no están bien definidas.
Importa lo que hace el enlace y el método de entrega.
Si el punto es para el servidor de Alice, registrar la IP del cliente visitante de Bob, entonces todo lo que Alice obtendrá es la IP utilizada para dirigir el tráfico de Bob al servidor de Alice . Entonces, si Bob está en casa detrás de un enrutador, entonces Alice no verá la IP privada de Bob porque esa IP no se usa para enrutar el tráfico a través de Internet.
Si el enlace activa un proceso en el dispositivo de Bob para reunir la IP privada y enviarla como datos al servidor de Alice, entonces Alice puede obtener esa información, e incluso una VPN no ayudará aquí porque la información se recopila en el dispositivo de Bob. en sí mismo antes de que VPN o la red entren en juego.
Entonces, la pregunta sobre la situación es qué hace realmente el enlace.
Mencionar "gemelo malvado" complica el escenario. Si Alice puede acercarse tanto físicamente a Bob ya la red en la que está Bob, entonces hay muchas otras opciones disponibles, como unirse a la red y escanear, y otras técnicas.