Si lo hace desde una computadora de trabajo, es posible que esta computadora tenga un software instalado para monitorear su actividad. E incluso cuando no lo hace, el departamento de TI podría al menos detectar que está utilizando Tor. Y es muy probable que haya firmado una política que no permita el uso de tecnologías como Tor, VPN o similares en el trabajo.
Pero estas son solo posibilidades. Depende mucho de dónde viva, qué tipo de políticas tenga allí y qué tan bien informado esté el departamento de TI.
Para resumir: no importa si el sistema está monitoreado y si el departamento de TI comprueba continuamente que la red no tiene actividad prohibida, si existe una política que prohíbe lo que está intentando hacer, entonces no debe hacerlo si quieres mantener tu trabajo Las violaciones de políticas también pueden detectarse por casualidad cuando se investigan diferentes problemas o podrían ser reportadas por compañeros de trabajo.