Desde el contexto de su pregunta, asumo que este es su propio sitio, alojado por su propio servidor (es). Dirigiré mi respuesta en base a esa suposición, advirtiendo que si mi suposición es incorrecta, hágamelo saber para que pueda ampliar mi respuesta en consecuencia.
Como @Polaco dijo anteriormente, no hay ningún daño en las pruebas para ambos (si tiene los recursos para hacerlo). Para las aplicaciones, prefiero centrarme en los roles, en lugar de la nomenclatura "caja negra" frente a "caja blanca". Entonces, y esto es particularmente cierto para las aplicaciones web, tendré un rol de usuario anónimo, un rol de usuario autenticado y un rol de administrador. Estas funciones no son absolutas y se pueden ampliar o acortar en función de la complejidad de su aplicación. La prueba de múltiples roles puede ayudarlo a determinar el riesgo en diferentes capas.
No creo que nunca "pierdas" el tiempo probando la caja negra. Es solo que la caja blanca puede ser más beneficiosa si el tiempo es limitado.