Depende, la mayoría de los retransmisores de correo electrónico y servidores de correo agregarán encabezados con la IP del remitente. Sin embargo, nada los obliga a agregar la IP correcta. Un intercambio de correo electrónico típico ocurriría como:
email client -> your mail server -> destination mail server -> addressee's client
Sin embargo, puede ir bastante bien:
email client -> local mail server -> remote mail server ->
-> destination domain relay -> destination mail server -> addressee's client
O un diseño aún más complejo. SMTP (y sus extensiones) es bastante robusto en términos de proxy / retransmisión. Y aunque este no es un requisito de SMTP, la mayoría de los retransmisores y servidores de correo simplemente mantienen todos los encabezados que se encuentran actualmente en el correo y solo agregan sus propios encabezados.
Esto tiene un par de efectos secundarios interesantes, por ejemplo, no es raro encontrar correo con varios encabezados Received: .
Veamos un par de ejemplos de encabezados en una ruta de correo bastante compleja: lo siguiente es de un correo que usa google como servidor de correo pero tiene su propio dominio (es decir, el registro MX para el dominio de correo es mail.google.com ), el correo electrónico pasa a través de un relevo y luego vuelve a mail.google.com a una dirección de gmail diferente.
Primero que nada obtenemos:
X-Received: by 10.x.x.x with SMTP id d27mr24214681oib.59.1473677977339;
Mon, 12 Sep 2016 03:59:37 -0700 (PDT)
Received: from 1058052472880 named unknown by gmailapi.google.com with
HTTPREST; Mon, 12 Sep 2016 06:59:36 -0400
Esto es del cliente a gmail, tenga en cuenta que la IP que google vio está ahí. A continuación va al relé:
Received: from mail-it0-f41.google.com ([209.x.x.x]:37883)
by mail.fsf.org with esmtps (TLS-1.0:RSA_AES_128_CBC_SHA1:16)
(Exim 4.69)
(envelope-from <******@hotelquickly.com>)
id 1bjix0-0003Rs-3K
for ******@member.fsf.org; Tue, 13 Sep 2016 04:20:18 -0400
Received: by mail-it0-f41.google.com with SMTP id 183so31757158itf.0
for <****@member.fsf.org>; Tue, 13 Sep 2016 01:20:17 -0700 (PDT)
Por lo tanto, tenemos uno de los IP del servidor de correo de Google que habla con la retransmisión en mail.fsf.org
Y finalmente volver a google:
Received: from mail.fsf.org (mail.fsf.org. [208.x.x.x])
by mx.google.com with ESMTPS id n48sd14225674qtn.126.2016.09.13.01.20.23
for <******@gmail.com>
(version=TLS1 cipher=AES128-SHA bits=128/128);
Tue, 13 Sep 2016 01:20:23 -0700 (PDT)
Received-SPF: softfail (google.com: domain of transitioning ******@hotelquickly.com does not designate 208.x.x.x
as permitted sender) client-ip=208.x.x.x;
Authentication-Results: mx.google.com;
dkim=pass [email protected];
spf=softfail (google.com: domain of transitioning ******@hotelquickly.com does not designate
208.x.x.x as permitted sender) smtp.mailfrom=******@hotelquickly.com;
dmarc=pass (p=NONE dis=NONE) header.from=hotelquickly.com
Received: from Debian-exim by mail.fsf.org with spam-scanned (Exim 4.69)
(envelope-from <******@hotelquickly.com>)
id 1bjix0-0003Rx-7z
for ******@member.fsf.org; Tue, 13 Sep 2016 04:20:22 -0400
Y hay aún más porque uso procmail pero para entonces solo se trata de IP locales.
En resumen
La mayoría de las máquinas agregarán las direcciones IP de las máquinas de las que recibieron correo a los encabezados de correo, sin embargo, no hay nada que obligue a la máquina a agregar las direcciones IP correctas. Si ejecuta su propio servidor de correo, puede agregar direcciones IP erróneas, pero el próximo salto en la ruta de correo agregará la IP que cree que tiene su servidor de correo a los encabezados (es decir, el servidor de correo desde el cual recibió el correo).