La seguridad es un campo muy grande. ¿En qué área específica de seguridad te interesa ingresar?
Parece que tienes mucha experiencia en el mundo de la administración. Puedes usar eso como punto de partida para ponerte en seguridad. Estudia sobre servidores de endurecimiento, redes y lo que tienes. Sé que Cisco y RedHat tienen certificaciones de seguridad sobre el endurecimiento de sus productos específicos. Puedes mirar eso.
Si le gusta el trabajo de desarrollo, aprenda cómo desarrollar aplicaciones seguras. Lea sobre ataques comunes como XSS, inyecciones de SQL y desbordamientos de búfer e intente minimizarlos en el código que escribe.
Si quieres entrar en el lado ofensivo de las cosas, aprende a explotar las vulnerabilidades comunes. Hay muchos recursos disponibles que le permiten practicar, incluyendo hackthissite que le permite perfeccionar sus habilidades en un entorno seguro. Familiarícese con las herramientas en Kali Linux / BackTrack, hay muchas herramientas útiles allí. Elija un lenguaje de secuencias de comandos como python o ruby, esto será de gran ayuda cuando necesite automatizar tareas o escribir pruebas de explotaciones de conceptos.
En cuanto a la certificación, CISSP es el estándar de la industria. OSCP es también una excelente certificación práctica. Escuché cosas buenas sobre los diversos certificados SANS pero son costosos. Muy costoso.