Sobre el tema del tráfico que se está canalizando, puedo responder con lo siguiente: Si conecta su teléfono, tableta u otro dispositivo con Android a una VPN (ya sea a través de la configuración o una aplicación de terceros), todo el tráfico debe se enviará a través de la VPN (siempre que las aplicaciones se quejen con la API del sistema Android, las aplicaciones que utilizan el acceso 'root' generalmente no lo son y el cumplimiento de VPN puede variar).
Sin embargo, sobre el tema del anonimato: depende de su proveedor y de su definición de anonimato. Si simplemente estás pirateando películas, entonces tu VPN estándar debería estar bien. Sin embargo, si estás dispuesto a hackear una gran cooperación o filtrar documentos gubernamentales, entonces una VPN no es una buena idea y necesitarías algo más fuerte como Tor.
Rootear tu teléfono puede tener múltiples efectos y depende de cómo lo administres. La primera enraizamiento de su teléfono esencialmente ejecuta un exploit para otorgarle más permisos en su teléfono que los que tenía anteriormente y aunque puede ser un proyecto divertido y le brinda funciones adicionales, usted renuncia a la seguridad anterior y USTED SOLO es responsable de la seguridad de su 'binario. Rootear tu teléfono te permitirá instalar funciones de seguridad más profundas, pero requiere que tengas más conocimientos técnicos para evitar que estos nuevos privilegios sean abusados por una aplicación de rouge.
Una idea que usted expresó sería enraizar y luego instalar Orbot, Orweb y Orwall Suite. Esa sería una gran idea para el anonimato. Lo único de lo que debería asegurarse es asegurar sus nuevos privilegios.
Buena suerte con cualquier decisión que tomes. Pero sea cual sea la elección que realice, debe enrutar todo el tráfico a través de VPN, Proxy o Tor, no solo una aplicación. De lo contrario, está solicitando fugas de datos.