Puedes usar proxychains. Es bastante ajustable, muestra el estado de cada parte de la cadena y siempre obedece la especificación de su pedido, a menos que falle totalmente.
Esto funciona en Ubuntu, por lo que el proceso será similar en Debian
$ sudo apt-get install proxychains
$ sudo nano /etc/proxychains.conf
Asegúrate de que dynamic_chain esté comentado
#dynamic_chain
Y ese strict_chain no tiene comentarios
strict_chain
Desplázate hacia abajo y cambia
socks4 127.0.0.1 9050
a
socks5 127.0.0.1 9050
Ahora, simplemente agregue el proxy que desee (en la nueva línea, puede agregar tantos como desee)
Puede ver los tipos de proxy admitidos:
proxy types: http, socks4, socks5
Ahora solo escribe
$ proxychains iceweasel
Y obedecerá a tu cadena de proxy. Puedes ver cada parte trabajando en el terminal.
Protip: Esto es útil contra el captcha Tor de CloudFlare.