No se recibió el correo electrónico cuando lo envió nuestra aplicación, se recibió cuando se envió por Outlook

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Tenemos una aplicación que envía correo a granel, a través de un proveedor de correo (Mailjet). Nuestros clientes son organizaciones profesionales y envían correos importantes sobre reuniones y cosas así, a unos 10 o unos cientos de contactos a la vez. Nuestro proveedor de correo tiene reglas de demora, lo que significa que si les pedimos que envíen 1000 correos de inmediato, los enviarán en unos minutos.

Nuestro problema es que algunos de los clientes de nuestros clientes no reciben los correos electrónicos, y no lo saben, y nosotros tampoco. Mailjet nos permite ver qué correos han sido rechazados, y cuáles han sido marcados como spam, pero no vemos estos correos marcados como spam, solo como "enviados". Mi conjetura es que su antispam marca el correo como spam, lo elimina y no se molesta en decirle a nuestro servidor que nuestro correo ha sido marcado.
Las direcciones problemáticas parecen ser siempre "correos de alta seguridad", como en bancos, oficinas gubernamentales, etc. Cuando nuestro cliente envía el mismo correo utilizando Outlook, con el mismo contenido, lo recibe.

¿Cómo podemos saber qué debemos modificar para que estos correos pasen por la seguridad?

Todavía tengo que ser capaz de contactar a los contactos problemáticos para obtener los encabezados completos, pero me envié una prueba a mí mismo. Solo he notado algunas cosas:

  • Cuando lo enviamos con nuestra aplicación, usamos UTF8, pero Gmail y Outlook usan ISO. ¿Puede contribuir a marcar el correo?
  • La aplicación no establece un encabezado de ruta de retorno, por lo que Mailjet genera uno. ¿El hecho de que la ruta de retorno sea "extraña" puede contribuir a marcar el correo?

El encabezado del correo cuando envío una prueba con Mailjet:

Delivered-To: [email protected]
Received: by 10.229.48.149 with SMTP id r21cs17382qcf;
        Fri, 6 Jan 2012 06:08:40 -0800 (PST)
Received: by 10.180.93.193 with SMTP id cw1mr11658683wib.5.1325858919127;
        Fri, 06 Jan 2012 06:08:39 -0800 (PST)
Return-Path: <[email protected]>
Received: from o4.p4.mailjet.com (o4.p4.mailjet.com. [178.33.221.4])
        by mx.google.com with ESMTP id p1si2354766wix.6.2012.01.06.06.08.38;
        Fri, 06 Jan 2012 06:08:38 -0800 (PST)
Received-SPF: pass (google.com: domain of [email protected] designates 178.33.221.4 as permitted sender) client-ip=178.33.221.4;
Authentication-Results: mx.google.com; spf=pass (google.com: domain of [email protected] designates 178.33.221.4 as permitted sender) [email protected]; dkim=pass [email protected]
DKIM-Signature: v=1; a=rsa-sha1; c=relaxed/simple; q=dns/txt;
    d=makoa.fr; [email protected]; s=mailjet;
    h=domainkey-signature:message-id:mime-version:content-type:from:to:subject:date:importance:x-priority:priority;
    bh=Ljfxa8uT4YjkMRYviTuXL2baxYw=;
    b=GC7EsJ5aSg6XDP8iaVa55OmVhmAvnGDxLdo7ZshN1V3vx2p+68g/c2O3QP3lkS8dfAMaojz6No/M719wvvrqR6nwVv+uDmzLWD1ypyHUxQrFOSvLxMmjom5uvOTIfXLz4YibeVcysg6ZfKyEJGTW5mkBrPJC8qSMQ5wiM+Jbnkk=
Domainkey-Signature: a=rsa-sha1; c=simple; q=dns;
    d=makoa.fr; s=mailjet;
    h=message-id:mime-version:content-type:from:to:subject:date:importance:x-priority:priority;
    b=WgvwrMHgsWQSmgbkwrWnwyKLFqAJK3BkNp4Ias0eRWKjbGEAZuK1hj/0lsLR8dCx7WypbK2/2uKxLvc4OQ+Q11vunbW1yRT3Pn6fNf8Bl+Voje40vqMK97VLQAogiJaCTVBwiYj3qYz//a3VhIUsru0Q2Ah44qQi96xYvTnnATI=
Message-Id: <[email protected]>
Mime-Version: 1.0
Content-Type: multipart/alternative; boundary=--boundary_0_9561fd4f-5e72-4946-afc8-a0fffb54f2de
From: Developpeur <[email protected]>
To: [email protected]
Subject: Test headers mail
Date: 6 Jan 2012 15:08:26 +0100
Importance: high
X-Priority: 1
Priority: urgent

----boundary_0_9561fd4f-5e72-4946-afc8-a0fffb54f2de
Content-Type: text/plain; charset=utf-8
Content-Transfer-Encoding: quoted-printable

(text content)

----boundary_0_9561fd4f-5e72-4946-afc8-a0fffb54f2de
Content-Type: text/html; charset=UTF-8
Content-Transfer-Encoding: quoted-printable

(html content)

----boundary_0_9561fd4f-5e72-4946-afc8-a0fffb54f2de--

Los encabezados de correo cuando envío una prueba con Outlook:

Delivered-To: [email protected]
Received: by 10.229.48.149 with SMTP id r21cs17771qcf;
        Fri, 6 Jan 2012 06:18:21 -0800 (PST)
Received: by 10.180.90.136 with SMTP id bw8mr7606790wib.1.1325859499593;
        Fri, 06 Jan 2012 06:18:19 -0800 (PST)
Return-Path: <[email protected]>
Received: from mail-wi0-f176.google.com (mail-wi0-f176.google.com [209.85.212.176])
        by mx.google.com with ESMTPS id er19si1294730wbb.10.2012.01.06.06.18.18
        (version=TLSv1/SSLv3 cipher=OTHER);
        Fri, 06 Jan 2012 06:18:19 -0800 (PST)
Received-SPF: pass (google.com: domain of [email protected] designates 209.85.212.176 as permitted sender) client-ip=209.85.212.176;
Authentication-Results: mx.google.com; spf=pass (google.com: domain of [email protected] designates 209.85.212.176 as permitted sender) [email protected]
Received: by wibhq4 with SMTP id hq4so1702992wib.35
        for <[email protected]>; Fri, 06 Jan 2012 06:18:18 -0800 (PST)
Received: by 10.180.94.97 with SMTP id db1mr11647343wib.16.1325859498751;
        Fri, 06 Jan 2012 06:18:18 -0800 (PST)
Return-Path: <[email protected]>
Received: from pcmickael (ppp-190.net-188-130-81.static.magiconline.fr. [188.130.81.190])
        by mx.google.com with ESMTPS id fy5sm148220887wib.7.2012.01.06.06.18.17
        (version=TLSv1/SSLv3 cipher=OTHER);
        Fri, 06 Jan 2012 06:18:17 -0800 (PST)
From: "test" <[email protected]>
To: <[email protected]>
Subject: Tests headers Outlook
Date: Fri, 6 Jan 2012 15:16:13 +0100
Message-ID: <000001cccc7d$bf8e63e0$3eab2ba0$@net>
MIME-Version: 1.0
Content-Type: multipart/related;
    boundary="----=_NextPart_000_0001_01CCCC86.2152CBE0"
X-Mailer: Microsoft Office Outlook 12.0
Thread-Index: AczMfb7T1I471bDCSBeXyN5zkMwGJg==
Content-Language: fr

This is a multi-part message in MIME format.

------=_NextPart_000_0001_01CCCC86.2152CBE0
Content-Type: multipart/alternative;
    boundary="----=_NextPart_001_0002_01CCCC86.2152CBE0"


------=_NextPart_001_0002_01CCCC86.2152CBE0
Content-Type: text/plain;
    charset="iso-8859-1"
Content-Transfer-Encoding: quoted-printable

(autogenerated text content)
------=_NextPart_001_0002_01CCCC86.2152CBE0
Content-Type: text/html;
    charset="iso-8859-1"
Content-Transfer-Encoding: quoted-printable

(html content)
------=_NextPart_001_0002_01CCCC86.2152CBE0--

------=_NextPart_000_0001_01CCCC86.2152CBE0
Content-Type: image/jpeg;
    name="image001.jpg"
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-ID: <[email protected]>

(image data)

------=_NextPart_000_0001_01CCCC86.2152CBE0
Content-Type: image/png;
    name="image002.png"
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-ID: <[email protected]>

(image data)

------=_NextPart_000_0001_01CCCC86.2152CBE0--

¿Alguna idea de qué podría estar causando que el antispam marque nuestros correos como spam? Gracias!

    
pregunta thomasb 06.01.2012 - 16:27
fuente

1 respuesta

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Has enterrado la pregunta de seguridad, que creo que es "¿Las organizaciones de alta seguridad utilizan un filtro de spam más agresivo?" debajo de "¿por qué mi correo está siendo marcado como spam?", lo que le dará más cariño al SuperUser.

La respuesta es "tal vez".

Una organización segura debe establecer la agresividad de su filtro de spam adecuadamente como parte de su programa de evaluación y gestión de riesgos. Eso significa ni demasiado agresivo ni demasiado permisivo.

Ahora, si las organizaciones inseguras tienden a errar del lado permisivo, veremos que las organizaciones seguras parecen ser relativamente más agresivas. Aunque no estoy seguro de si esa es mi experiencia; mucha gente por ahí con filtros mal configurados y demasiado agresivos.

    
respondido por el Graham Hill 06.01.2012 - 17:06
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