Hay dos estándares principales para el cifrado de correo electrónico, que se denominan OpenPGP y S / MIME . Aunque pueden terminar internamente utilizando los mismos algoritmos criptográficos centrales, son formatos muy distintos y no interactúan. Esto significa que si usted y su amigo usan software compatible con S / MIME, o si ambos usan PGP, entonces podrán intercambiar correos electrónicos cifrados. De lo contrario, no.
En cuanto a su segunda pregunta: el remitente debe realizar el cifrado con la clave pública del destinatario ; y el software del destinatario hará el descifrado. Tales cosas no pueden suceder a menos que tanto el remitente como el destinatario utilicen software que conoce el cifrado y utiliza el mismo estándar. Además, es el destinatario quien debe tener un par de claves pública / privada. El remitente utiliza su propia clave privada para firmar los mensajes que envía, no para cifrarlos. Aunque es mejor si el remitente también tiene una clave privada para el cifrado, no para el mensaje que envía, sino porque el destinatario podría querer responder con un mensaje cifrado propio.
Las principales marcas de software de correo electrónico (por ejemplo, Windows Mail, Thunderbird, ...) conocen S / MIME pero no harán nada al respecto hasta que haya obtenido un par de claves pública / privada, con la clave pública como parte de un certificado X.509 . Los correos electrónicos, como regla, no pueden hacer S / MIME (algunos pueden, por ejemplo, Zimbra , pero con algún código del lado del cliente, un applet de Java firmado en ese caso). Para OpenPGP, hay plugins para varios software y SO .