Tengo un vpn, si lo conecto y creo una cuenta de correo electrónico mientras estoy conectado al vpn, y luego envío el correo electrónico al destinatario deseado, ¿qué otros niveles de protección / anonimato me faltan?
Si crea y utiliza la cuenta de correo electrónico a través de un servicio de anonimización (su VPN) y utiliza el servicio correctamente, no existe una forma sencilla de anular su anonimización. Por supuesto, se aplican los canales laterales habituales. Su ISP puede correlacionar el tiempo de uso de su VPN, alguien puede reconocer su estilo de escritura, su navegador puede tener huellas digitales, etc.
Si usa Google Chrome a través de una VPN con GMail, también podrían emplear medios adicionales para poder identificar exactamente su instancia de navegador y teóricamente podría correlacionar eso con un punto en el tiempo en el que usa la misma instancia de Chrome sin una VPN. En contraste con eso, los desarrolladores del navegador Tor hicieron todo lo posible para evitar varias formas de toma de huellas dactilares.
Si utilizo Tor, si envío un correo electrónico a Outlook o una cuenta de Gmail, ¿iría a su correo spam?
No. Si usa una cuenta de GMail a través de Tor y envía un correo electrónico a una cuenta de Outlook, esa es una conexión entre los servidores de correo de Microsoft y Google. Para la entrega de correo entre los proveedores, no importa cómo se conectó a GMail en primer lugar.
¿Y puedo acceder a gmail o Outlook a través de Tor?
En general, sí. Pero GMail y Outlook pueden emplear medidas antispam para hacer frente a cuentas falsas y, por lo tanto, pueden bloquear algunos nodos de salida Tor o servidores VPN. Tendrías que probar por ti mismo.
Quiero saber hasta qué punto mi VPN me ayudará a que no se vuelva a rastrear mi dirección IP.
Eso es demasiado amplio para responder en una sola publicación. Tenemos muchas preguntas sobre la seguridad de VPN aquí que tal vez quiera echar un vistazo. También vea: Diferencias entre el uso del navegador Tor y la VPN