En la mayoría de los escenarios sería muy difícil rastrearlo. Como dijo felixphew, muchos protocolos contienen información de identificación. No sé qué tan avanzada está su criptografía, pero básicamente cuando enviamos solicitudes ("paquetes") al servidor, incluimos ciertas cosas acerca de nuestra computadora (en las "capas de paquetes"). La mayoría, si no toda esta información, podría usarse para rastrear su computadora. Algunos pueden cambiarse (como su IP) y otros no (como su dirección de hardware / MAC). Se puede rastrear su computadora a través de su dirección MAC si la tienda en la que la compró guarda esa información. Al menos uno podría rastrearlo fácilmente hasta aproximadamente 30 millas de donde sea que viva. Tenga en cuenta también que si actúan con rapidez y obtienen las garantías adecuadas, pueden descargar la memoria RAM de su proxy y obtener sus paquetes (y, por lo tanto, su IP / MAC). Por supuesto, tendrían que ser muy rápidos (dependiendo de la frecuencia con la que se use el proxy). Sólo un par de pensamientos.
EDITAR: Cometí un error y dije "a 30 millas de donde vives". En primer lugar, estoy totalmente seguro de la distancia, depende de dónde se encuentre. En segundo lugar, me refiero al punto de acceso, no a donde vives, por lo que si te conectas desde un cibercafé 2 indica que podrían pensar que vivías cerca de allí.
OTRA EDICIÓN: Olvidé, un poco más apremiante, que al usar los complementos ActiveX, JScript y / o Flash Player en su computadora, cualquier sitio puede obtener su IP con solo solicitarla, y porque es su computadora la que está ejecutando el programa, es su IP Hat que se les envía (algo irónicamente a través del proxy).