Parece que tienes un problema con
- entendiendo cómo funciona https,
- qué podemos hacer para cifrar los certificados y
- lo que necesitas
Hagamos esto lo más simple posible:
(Para SNI, ver más abajo)
Tienes dos certificados para dos dominios, ambos alojados en la misma IP. Cuando un cliente se conecta y solicita un certificado, ¿cómo sabría el servidor qué dominio se ha solicitado antes de que se maneje la solicitud http?
El protocolo de enlace TLS (aquel en el que su servidor presenta su certificado al navegador) viene antes de la solicitud http del navegador, de lo contrario, las solicitudes no se cifrarían ni autenticarán.
Aquí es donde entra en juego el SAN (nombre alternativo del sujeto): permite que un certificado se extienda a diferentes dominios (por ejemplo, www.test.com y test.com). No necesita dos certificados sino uno para ambos dominios.
Editar para referencia futura:
Además de los certificados SAN para múltiples dominios, hay un método llamado SNI (Indicación del nombre del servidor) que permite que el servidor saber el nombre de dominio durante el apretón de manos.
Por lo tanto, el servidor puede conocer el nombre del host en el momento adecuado y presentar el certificado correcto.
Esto puede ser más complejo de configurar y mantener, y en este caso (los dos dominios que pertenecen a la misma entidad y que la representan), un certificado de múltiples dominios como el descrito anteriormente hace un mejor trabajo representando la situación que SNI.