Creo que estás hablando de herramientas de seguridad que tienen una interfaz web como Beef o herramientas proxy como ZAP o Burp.
Por lo general, estas herramientas se ejecutan localmente y acceden a ellas a través de un navegador, en este caso, un certificado autofirmado está perfectamente bien. El propósito de un certificado firmado por una autoridad certificadora de confianza es que confía en la CA, por lo que confía en los certificados firmados por ellos. Como usted mismo ha firmado el certificado de la herramienta (supongo que confía en usted mismo), siempre puede verificar que el certificado que ve en el navegador es el que usted (o la herramienta) realizó
Si la herramienta se comparte entre varios empleados y cree que esto es un riesgo, siempre puede crear su propia autoridad de certificación, cree un certificado para cada herramienta y firme con ella el certificado de la nueva herramienta (Probablemente necesitará configurar la nueva certificado). Luego simplemente instale su CA en todas las computadoras que necesitan acceder a la herramienta y no volverá a recibir esos mensajes.
Aquí hay una guía para crear su propia CA , solo asegúrate de usar una tecla lo suficientemente fuerte