La usabilidad de PGP ha sido un tema de mucho estudio:
Por qué Johnny no puede encriptar
Entre los once participantes que descubrieron cómo cifrar, la falta de comprensión del modelo de clave pública fue generalizada. Siete participantes (P1, P2, P7, P8, P9, P10 y P11) utilizaron solo sus propias claves públicas para cifrar el correo electrónico a los miembros del equipo. De esos siete, solo P8 y P10 finalmente lograron enviar un correo electrónico correctamente encriptado a los miembros del equipo antes del final de la sesión de prueba de 90 minutos
Los esquemas de cifrado de correo electrónico generalmente requieren que instale un certificado de seguridad que contenga una clave privada en su computadora y que proporcione una clave pública a sus contactos para que puedan enviarle un mensaje cifrado. Según el estudio, esto parece ser una barrera demasiado grande para la mayoría de las personas.
He intentado mailvelope brevemente. Simplifica las cosas, reduciendo la dificultad que tenían los participantes para administrar la tecnología de clave pública en el documento al que he vinculado.
SecureGmail (solo para uso con Gmail y Google Chrome) utiliza cifrado simétrico y requiere que le entregue la contraseña a su interlocutor a través de un canal lateral (con la esperanza de que sea seguro).
Creo que el campo para hacer esto a través de una extensión del navegador aún es inmaduro. Por ejemplo, veo que hasta marzo de este año, el sobre de correo cifró su correo electrónico después de escribirlo, permitiendo que el servicio de correo web (Google) guarde el texto en algún lugar. ¿Qué otros dolores de crecimiento experimentará?
Para responder a su pregunta básica, si estuviera intentando que mis padres cifraran el correo electrónico, les diría que me escribieran un mensaje en un archivo, use un herramienta de cifrado de escritorio para cifrar el archivo y luego enviarlo como un archivo adjunto. Esto aún requeriría que intercambien las llaves de antemano y no sé cómo hacer esto más fácil.