Respuesta corta: no hay problema al cifrar 10 archivos 4 con la misma clave.
Respuesta más larga: se llama cifrado público por una razón: la clave pública es, bueno, pública. Esto significa que cualquiera puede cifrar datos con la clave pública (es la parte descifrado que está reservada para el propietario de la clave privada). En particular, el atacante puede cifrar millones de archivos con su clave pública, si así lo desea. Los sistemas de encriptación asimétrica están diseñados específicamente para no sufrir por eso. En el caso de RSA, esto implica que cualquier protocolo de cifrado RSA decente incluye bytes de relleno aleatorios, como PKCS # 1 describe; El protocolo utilizado por GnuPG para cifrar datos es decente.