¿Hay alguna forma de que el servidor sepa que las solicitudes han sido interceptadas?
No, porque la comunicación con el servidor no utiliza el certificado MITM instalado a la medida. Ese certificado solo lo utiliza el cliente cuando se comunica con el proxy.
[Client] <=========================> [Proxy] <=======================> [Server]
Connection using fake Connection using real
user-installed cert/key server cert/key
El servidor solo sabe que se está comunicando con algún cliente. El servidor no tiene idea de que ese cliente es en realidad un proxy que actúa en nombre de otro cliente. La conexión de proxy a servidor es una conexión HTTPS genuina, utilizando la clave y el certificado reales del servidor.
La conexión entre el cliente y el proxy es donde está sucediendo algo sospechoso. El proxy sabe que el certificado no es original, pero el proxy está controlado por la persona que organiza el ataque MITM, por lo que es perfectamente razonable.