Por lo que puedo decir, la pregunta es:

  

Son prácticamente imposibles de adivinar, ¿no?

La respuesta es muy fuerte depende del tipo de ataque que te preocupa . Además, en el mejor de los casos, lo que estás haciendo es igual de sólido que usar las contraseñas generadas aleatoriamente por un administrador de contraseñas, pero casi seguramente más esfuerzo, ¿no?

Respuesta de @RoyceWilliams casi da en el clavo en la cabeza:

  

En términos generales, si tu método se debilita una vez que se conoce, lo estás haciendo mal.

Vamos a desglosar esto un poco más. Hay dos tipos de ataques de fuerza bruta de contraseña de los que debe preocuparse:

Ataques automáticos

Aka "oportunista". En este caso, el atacante está buscando frutos de poca importancia: está atacando a todos los usuarios del sistema en paralelo, ya sea buscando un único punto de entrada en el sistema (en el caso de que lo haga cualquier usuario), o está buscando un compromiso como Muchas cuentas como pueden con un mínimo esfuerzo.

Es poco probable que intenten cualquier tipo de listas "generadas algorítmicamente", porque pueden obtener lo que quieren simplemente probando el 100,000 contraseñas más comunes basadas en las violaciones de este año. Siempre que su contraseña no esté en una de esas listas de "Principales X contraseñas más comunes", ya está bastante inmune; realmente no necesitas hacer un esfuerzo extra.

Ataques dirigidos

Aquí usted, y específicamente, ha sido seleccionado como objetivo. Tal vez haya datos en su cuenta que sean valiosos para su empleador, tal vez trabaje para el servicio de asistencia de TI de su empresa y es más probable que tenga éxito el envío de un correo electrónico de phishing desde su cuenta. Cualquiera sea la razón, específicamente estás siendo estudiado.

Encontrarán tus publicaciones en redes sociales. Encontrarán tu publicación en este sitio. Recuperarán todas las contraseñas tuyas de violaciones anteriores para estudiar cómo inventas tus contraseñas. Escribirán software para generar listas de conjeturas basadas en todo lo que saben sobre usted. Si saben que te gusta usar constantes matemáticas o citas de Tolkien o wtv, crearán las listas de conjeturas adecuadas.

Contra un ataque dirigido, @RoyceWilliams 'responde haciendo referencia al El principio de Kerckhoffs es relevante: su plan debe ser seguro incluso si el atacante sabe cuál es el esquema. Puede ser lo suficientemente inteligente como para inventar algo que pase esta prueba, pero apostaría a que lo que invente será más esfuerzo que solo usar un administrador de contraseñas con contraseñas aleatorias de 32 caracteres. Así que haz eso.

Estos dos modelos de ataque están destinados a ser un marco para pensar sobre el panorama de amenazas, no una lista exhaustiva de cosas que harán los atacantes. Como @Ben señala en los comentarios, hay una escala móvil entre estos dos que tiene algunas características de Drive-by y algunas características de Targeted. Donde pones tu nivel de comodidad es tu elección; aunque si está considerando esto, entonces, por el mínimo esfuerzo adicional, podría ir hasta la cima y utilizar un administrador de contraseñas.

Tales métodos hacen que las contraseñas un poco sean más resistentes a la inspección del manual . Desafortunadamente, sus oponentes no se limitan a la inspección manual. Todos los métodos que describe están sujetos a automatización y, por lo tanto, se pueden replicar fácilmente por los entusiastas de descifrado de contraseñas.

En términos generales, si su método se debilita una vez que se conoce, lo está haciendo mal . En lugar de tratar de burlar la inspección manual, debe utilizar un método que resista el ataque incluso cuando se conocen los detalles precisos del método .

Además, algunas de las técnicas que estás describiendo serían difíciles de hacer en tu cabeza y requerirían que el usuario guarde la contraseña en otro lugar de todos modos. Si ya vas a hacer eso, es mejor que simplemente:

• Para contraseñas no memorizadas, genere contraseñas aleatorias y almacénelas en un administrador de contraseñas, y

• Para contraseñas memorizadas, use una frase de contraseña generada al azar con un número suficiente de palabras y la longitud de la lista de palabras para resistir la fuerza bruta. Aaron Toponce tiene una lista que compara varios generadores de contraseña / frase de contraseña que ilustran las cualidades que debe tener en cuenta al seleccionar uno. Ajuste la cantidad de palabras y la longitud del diccionario para su caso de uso.

Finalmente, a tu pregunta sobre adivinar la entropía, te animo a que no te distraigas con esa pregunta. Solo hay unos pocos "bits" de información del mundo real allí: "aquí está la cadena base que utilicé" más "aquí está lo que hice para transformarlo". La "entropía" efectiva de tales métodos puede ser aceptable a corto plazo, pero se reducirá drásticamente una vez que se descubra el método . (En otras palabras, aplace la discusión de la entropía hasta que haya decidido un método que no se debilite con la divulgación).

Las contraseñas largas con baja entropía son buenas contra una cosa: ataques de fuerza bruta . Los ataques de fuerza bruta actuales están limitados a aproximadamente 10 caracteres, por lo que si está considerando usar zxcvbn como su contraseña, usar zZxXcCvVbBnN sería una gran mejora.

Sin embargo, si estás a punto de usar una contraseña adecuada (como correct horse battery staple ), puedes estar bastante seguro de que no se forzará a la fuerza bruta. En este caso, el uso del relleno de baja entropía solo hará que sea más difícil de escribir. El atacante tendrá que obtener algún tipo de información para descifrar su contraseña en primer lugar, y si asumimos que el atacante puede obtener información sobre su contraseña, es razonable suponer que su esquema de relleno puede ser parte de esas ideas.

Aquí es un breve post que critica el enfoque que usted propone. Para resumirlo en una oración,

  

Cualquier recomendación pública de un esquema de baja entropía, a cualquier nivel de detalle, es contraproducente. Cuanto más se adopta, más rápido se debilita en relación con la entropía.

Sí, los "Patrones" son útiles para crear sus contraseñas. Un ejemplo de creación de patrones de contraseña para diferentes sitios, se explica aquí: Creando patrones de contraseña, usando el nombre DOMINIO . Pero ...

¿Importa la fortaleza de la contraseña?

Para agregar una adición a las respuestas anteriores, probablemente no tenga que preocuparse demasiado por la longitud de la contraseña, ya que la mayoría de los problemas surgen con:

• KeyLogging
• Complementos del navegador
• red sniffing
• sitios web pirateados (después de ingresar la contraseña, el script roba su contraseña)
• etc ...