Pregunta 1: ¿Qué destinatario de la dirección IP verá?
Escenario 1: estás conectado a VPN y estás utilizando un cliente de correo electrónico nativo como Outlook: el encabezado contendrá la dirección IP de VPN
Escenario 2: estás conectado a VPN y estás utilizando un servicio de correo web como Gmail: tu dirección IP real o la dirección IP de VPN no formarán parte de los encabezados. Los encabezados solo contendrán la dirección IP de sus servidores de correo web.
Pregunta 2: ¿Se mostrará la dirección IP real cuando el destinatario responda?
El destinatario responderá a su dirección de correo electrónico, no a su dirección IP. Déjame elaborar. Los correos electrónicos son sin estado, cada respuesta o reenvío será considerado como un correo electrónico normal por su servidor de correo. Cuando el destinatario le responda, el servidor de correo electrónico del destinatario buscará el registro MX de sus registros DNS. El servidor de correo electrónico del destinatario enviará este correo electrónico a su servidor de correo electrónico. Ahora, para que pueda acceder a este correo electrónico, tendrá que sincronizar su cliente de correo electrónico nativo con su servidor o acceder a este correo electrónico a través de webmail. Esto es lo que quise decir con "El destinatario responderá a su dirección de correo electrónico, no a su dirección IP".