¿Qué pueden hacer los administradores de empresas con nuestras sesiones seguras?

El gráfico que publicaste es una configuración que no es tan infrecuente en las corporaciones. Permite que el servidor proxy interceptor escuche e incluso modifique cualquier actividad web. El uso legítimo de esta técnica generalmente es para hacer cumplir las políticas de uso aceptable en la organización, como evitar que las personas jueguen o miren pornografía mientras deberían estar trabajando. También permite analizar cualquier tráfico en busca de ataques o virus basados en la web antes de que lleguen al cliente. Con el cifrado de extremo a extremo, esto sería imposible para el proxy.

Sin embargo, si un administrador de red realmente tuviera intenciones maliciosas, podría, por ejemplo, interceptar cualquier nombre de usuario y contraseña que ingrese cualquier sitio web. También podrían redirigir los sitios web a sus propios servidores sin que el usuario se dé cuenta y les brinde información falsa o los engañe para que ingresen información que el sitio web legítimo no les está solicitando.

Pero supongamos que no utilizan esta configuración y que el cifrado de extremo a extremo entre el cliente y el servidor web funciona como creen. ¿Qué otra información se puede registrar en el proxy? Si bien el proxy no conoce las URL exactas que visitó, todavía sabe con qué dominios se contactó. Por lo tanto, no ve http://reallypervertedporn.example/videos/167642/hot_girl_on_girl_on_guy_on_goat_action_part4.flv pero aún ve que hizo un protocolo de enlace TLS con https://reallypervertedporn.example y recibió varios MB de datos, lo que podría ser algo que tenga que explicar.