¿Puede un ISP registrar qué tráfico está encriptado? Sí. Los protocolos VPN tienen banderas para el cifrado. Es trivial registrar o bloquear el tráfico con estas banderas.
¿Es probable que gasten los recursos en el registro el hecho de que está cifrado, y esta persona lo note, en una ciudad pequeña? Probablemente no, a menos que esté creando otros problemas, como el uso de gran ancho de banda.
Si se dieran cuenta, ¿qué harían al respecto? Muchas personas usan VPN para trabajar, así que a menos que analicen la IP de destino, tal vez nada.
¿Podría alguien en la parte alta, con más recursos, en la ley o en la notificación de vigilancia? ¿Podrían tener jurisdicción o acuerdos con el proveedor de VPN para entregar sus registros e incluso la captura de paquetes? Esa es una pregunta aparte que no tiene nada que ver con su ISP, pero puede considerar que es un riesgo.
Depende en gran medida de la motivación: si eres una persona de interés o tienes actividades de interés. Dado que muchos piratas informáticos usarán VPN (a pesar de que no todos en una VPN son piratas informáticos), es una actividad de interés para las autoridades. Su capacidad para acceder al monitoreo depende de dónde se encuentre, dónde se encuentren los servidores de VPN, etc. No significa que no puedan dificultarle la vida solo por el acoso legal. No sé cuál es tu relación con tu tipo de ISP. Obviamente, la molestia investigativa no es el escenario más común, pero todo es posible si molestas a alguien con conexiones. Podría decirse que la ingeniería social, er, hacer amistad con el ISP podría ser la mejor opción.