Los servidores SMTP pueden (probablemente lo harán) todavía transfieren el correo electrónico como texto sin formato. Algunas veces se usa SSL, pero no puede contar con que este sea el caso a menos que sepa específicamente la configuración de los servidores específicos en ambos extremos. Esto significa que en su escenario, un adversario capaz de monitorear el tráfico de la red troncal de Internet podría interceptar el correo electrónico. (En general, los adversarios con este nivel de capacidad son actores estatales).
SSL sigue siendo importante en ambos extremos para proteger las credenciales de la cuenta y lo protegerá contra los adversarios que supervisan el tráfico en su red local. Muchos ataques se producirán a este nivel, alguien en la misma red inalámbrica que usted, por ejemplo, o que haya comprometido un servidor local en su LAN. Sin embargo, SSL no hará nada para protegerlo contra un servidor SMTP comprometido. El cifrado a nivel de mensaje es necesario si desea evitar cualquier transmisión del mensaje en texto sin formato y, lo que es más importante, significa que el mensaje no se almacenará en texto sin formato en ninguno de los servidores. Para los adversarios no estatales, este es el mayor vector de ataque: solo comprometa el servidor SMTP en cada extremo y puede leer todo el correo de texto sin formato incluso si todas las transmisiones a lo largo del camino se utilizan SSL.
S / MIME y PGP (GnuPG) son los dos estándares para hacer esto. Incluso entonces, el sobre del mensaje será visible. No se puede evitar que un adversario que pueda detectar el tráfico entre los servidores SMTP lea el sobre, por lo que sabrían cosas como la línea de asunto, desde y la línea de asunto.
Para responder directamente a su pregunta, ambas partes que usan SSL para enviar y recuperar su correo electrónico mejoran su seguridad, y mejoran su seguridad en comparación con los adversarios no estatales, pero para asegurar el contenido del mensaje tanto como sea posible, debe usar cifrado a nivel de mensaje para cifrar completamente el cuerpo del mensaje y aceptar que los encabezados de correo electrónico aún se transmitirán de forma clara. Un adversario capaz de ver el tráfico entre los servidores SMTP todavía podría decirle a quién le estaba enviando un correo electrónico y cuál era la línea del asunto. No hay otra forma que no sea "no usar correo electrónico", pero no podrían leer. el cuerpo del mensaje.