Tails ( enlace ) es un sistema de arranque "en vivo". Es decir, lo arrancas desde DVD, USB, etc. De acuerdo con la página "Acerca de", fuerza todo el tráfico a través de Tor.
Si inicias Tails desde una computadora de trabajo, la gente de TI podría decirte que cierras el sistema operativo y lo reinicias un poco más tarde, "algún tiempo" es la duración de tu sesión de Tails. También podrán decir que te conectaste a un nodo Tor. Es probable que esas dos cosas juntas causen algunas preguntas difíciles de sus jefes si se notan.
¿Pueden ver exactamente lo que hiciste? Probablemente no. Hay algunos ataques a Tor detallados aquí: enlace Si su departamento de TI corporativo está a la altura de esos No lo sé. Probablemente no. Sin embargo, podrían intentar bloquear a Tor, ya sea por principios generales o porque notaron actividad. Tails afirma ser capaz de sortear ciertos tipos de bloqueo. Es al menos plausible que su departamento de TI notará intentos de eludir el bloqueo, y es muy probable que hayan bloqueado a Tor porque le observaron cuando lo usaba.
Veo que estás en Francia. No tengo idea de lo que el gobierno francés piensa de las personas que usan Tor, ¡pero deberías averiguarlo antes de intentarlo!
El mejor consejo: mientras trabajas, haz el trabajo. Mientras estés en casa, juega.