Parece que estás describiendo un " ataque de texto sin formato elegido " donde Bob puede crear una serie de especiales mensajes que puede usar para romper el cifrado a través de cryptanalysis diferencial .
(También podrías estar pensando en el " ataque de texto simple conocido " donde Bob conoce el texto simple y el texto cifrado pero no puede hacer algunos especiales, por ejemplo, si Alice está leyendo los textos sin formato, entonces notará que Bob está enviando mensajes extraños.)
(Y como señala un video, también hay ataques en los que el atacante puede cifrar el mismo texto sin formato con claves diferentes).
Algunos algoritmos de cifrado simétrico son, de hecho, vulnerables a estos ataques.
Sin embargo, en una nota práctica, si está utilizando correctamente un algoritmo simétrico moderno y bien establecido, como AES, ¡y debería estarlo! - entonces tienes poco de qué preocuparte. Los mejores ataques criptográficos en AES aún no reducen el tiempo necesario para hacer que todo se pueda hacer de manera remota.