No estás agregando ninguna seguridad. La dificultad para obtener dos contraseñas no es el doble del trabajo de obtener una contraseña. Si alguien logra comprometer una contraseña, puede asumir que puede comprometer dos o tres.
Si tiene un keylogger instalado, obtendrá las contraseñas de descifrado que tenga, sin importar cuántas. En este caso, cifrarlo dos o diez veces no agrega nada.
Si eres un objetivo de una agencia gubernamental, es posible que tengas que entregar las claves, por lo que tener una capa adicional no mejora nada.
Y si de alguna manera pierde una contraseña, pierde toda la unidad. Al considerar la seguridad como los llamados principios de la CIA ( C en la confidencialidad, I ntegrity, A la capacidad), cuantas más capas agregue, menos seguridad tendrá, debido al potencial de disponibilidad reducido.