Necesitaría compartir la contraseña, ya que TrueCrypt es solo un contenedor de archivos sobre su sistema de archivos existente. Recomiendo encarecidamente que no utilice Truecrypt, ya que mi experiencia con Dropbox ha demostrado que cada vez que cambie algo en el contenedor, será necesario volver a cargar el contenedor completo.
Además, por el bien de la confidencialidad, realmente me abstendré de usar cuentas personales de Dropbox y Skydrive para cualquier asunto relacionado con el trabajo.
Corrección:
Dropbox usa delta sync (por lo que se cargará solo los cambios del archivo grande) y un cambio en un archivo pequeño dentro de un contenedor truecrypt no resultarán en un contenedor nuevo completo. enlace
Por lo tanto, un contenedor de truecrypt compartido en línea con algún servicio que admita delta-syncs estará bien en lo que respecta a la carga de archivos, etc. Sin embargo, aún podría tener el problema habitual de edición simultánea del mismo archivo.