Hablando de manera ideal, siempre que el script del lado del cliente no haya sido diseñado para un uso malintencionado (de rastreo de la verdadera IP), también se debe forzar a usar el proxy. Lo que quiero decir es que mientras el script en sí no sea una forma de exploit / hack diseñado para evitar esto.
En el caso de las VPN, todo el tráfico se enruta a través de la VPN. Nada de eso puede salir de fuera. Lo mismo para los proxies, dependiendo de si el proxy es un sistema amplio o un navegador solo uno.
Sin embargo, si está seguro de que sus configuraciones son correctas, entonces no debe preocuparse por la revelación de su IP. En una nota relacionada, empresas como Google han logrado obtener otra información que podría identificarlo a usted y su ubicación exacta incluso con personas que usan VPN. Si desea ocultar su IP, entonces sí, esto lo hace, pero puede que no sea suficiente para ocultar su identidad. :)