Un cifrado de sustitución (A - > K, B - > C ...) debería ser bastante rápido para el análisis de frecuencia, si el texto en claro es un texto en lenguaje natural de longitud suficiente. Ayuda si pueden adivinar un texto plano parcial (el mensaje comienza con "Hola" o termina con "glory to arstotzka" oslt.). Dejar los espacios entre las palabras intactos sería un regalo instantáneo para palabras más cortas.
Mencionaste a los programadores, así que me pregunto si puedes esperar que tus solucionadores creen un programa para, por ejemplo. fuerza bruta un espacio de teclas limitado. Sin embargo, necesitarían saber o averiguar el algoritmo. Además, el texto en lenguaje natural cifrado con un cifrado de flujo (xor) que usa un flujo de clave repetitivo es bastante fácil de resolver, ya que las representaciones binarias de espacios y letras regalan partes del texto simple cuando se observan los bytes de texto cifrado cifrados con el mismo byte del flujo de clave. Aunque eso puede requerir conocimientos previos para obtener la información correcta.
En general, un buen enigma dependería de adivinar con precisión el nivel de los solucionadores. Una posibilidad sería construir el problema en partes, comenzando con sistemas más fáciles y progresando hacia los más difíciles. Cualquier libro / fuente en cifrados históricos probablemente tenga muchos ejemplos sobre qué usar.