Recuerdo que cuando escribí por primera vez un programa de compresión para mi calculadora TI-83 Plus, no podía procesar las comillas dobles ( "), por lo que estaba restringido en el tipo de entrada que podría incluir.
Supongo que un programa de archivo de propósito general como WinRAR está mucho más desarrollado y probado para todo tipo de entradas. Antes de examinar el archivador, atribuiría cualquier problema a los bits invertidos aleatoriamente en la RAM o la podredumbre del disco.
De todos modos, si entiendo su objetivo correctamente: desea dividir su contenedor y agregar una capa adicional de seguridad, pero también quiere saber cuáles son los riesgos. Con errores de software descartados, asumo que se está preguntando si el cifrado de WinRAR podría afectar negativamente la seguridad general de los archivos dentro de su volumen de TrueCrypt / VeraCrypt. Mi respuesta es "no" bajo ciertas condiciones. Si está aplicando varias capas de cifrado anidado con una clave diferente para el archivo RAR que el volumen cifrado , entonces la seguridad no puede ser menor que solo el volumen cifrado solo y evita el problema de dos algoritmos que se cancelan parcial o completamente .
Puedo ver una forma en que poner el contenedor TrueCrypt / VeraCrypt dentro de un archivo RAR cifrado mejoraría la seguridad: puedes ocultar el hecho de que es un contenedor. Cambie el nombre de la extensión a algo inocuo como MKV y agréguelo al archivo. Una persona sin la contraseña no podría saber si el archivo que contiene es un contenedor o un archivo de video. O también puede cifrar el encabezado RAR para que ni siquiera se puedan ver los nombres de los archivos. Los contenedores TrueCrypt desnudos se pueden identificar y se guardan en otro contenedor. hace que sea más difícil de detectar (si es un tipo de amenaza contra la que debe protegerse).