¿Es posible cifrar una descarga dos veces, una vez con un método de cifrado diferente?

Sí, absolutamente. Puede volver a cifrar un archivo cifrado como desee. Por ejemplo, si desea cifrarlo una vez con cifrado asimétrico (clave pública), y luego nuevamente con simétrico (contraseña), necesitará tanto una contraseña como una clave privada para descifrarla. Lo mismo sería cierto si lo cifrara varias veces con cifrado simétrico (varias contraseñas, una nueva cada vez que una capa de la cebolla, por así decirlo, se deshaga), o claves (varias claves públicas, de nuevo, cebolla-esque).

Dicho esto, creo que cualquier beneficio de los múltiples métodos de cifrado solo será marginalmente beneficioso. Un sistema criptosistico fuerte en primer lugar suena como la mejor solución, por ejemplo, 4096 bits rsa, o curva elíptica de 256 bits. Sin embargo, no estoy seguro de que este enfoque resuelva tu problema.

Recuerde, cada placa debe tener una clave diferente y no puede compartir la misma clave privada o simétrica con cada pieza de hardware sin crear un enorme agujero de seguridad. De tal manera, las actualizaciones deben firmarse con una clave privada que solo usted (el distribuidor del código maestro) posee y las placas deben validar la firma en la forma tradicional de firma de código.

Sí 100%. Puedes hacer esto con cualquier algoritmo de cifrado que desees. Mi favorito personal es PGP cifrar un archivo y luego cifrarlo con RSA de 4096 bits. Algo para ocultar que es PGP encriptado y también poca seguridad adicional si mi clave cae en las manos equivocadas.