Voy a seguir adelante y decir que debo confiar en algún nivel, por lo tanto, elijo confiar en las primeras partes (Apple / Microsoft / etc) por el bien de esta pregunta.
Solía usar KeePass (base de datos versión 2) para mis contraseñas en Windows, pero KeePassX en OSX se actualizó por última vez en 2010. Hay una versión beta con la base de datos más nueva, pero no estoy seguro de cuánto confío en el software beta.
He intentado usar Keychain, siendo una aplicación nativa en OSX, pero es un PITA para usar. Requiere mi contraseña molesta y larga solo para elegir "permitir siempre", y esta no se puede pegar (la solicitud de contraseña segura de OSX no permite pegar). Con mi enorme lista de contraseñas, esto parece un dolor real. Además, no parece haber una forma fácil de volcar todas las contraseñas en un archivo de texto (probé el llavero de volcado de seguridad, pero no sucedió nada).
¿Qué tan seguro sería usar un contenedor DMG cifrado de la Utilidad de Discos OSX y luego almacenarlos en un archivo sin cifrar, como un CSV? Sé que en Windows sería una idea terrible debido a los archivos temporales, pero no estoy familiarizado con OSX en este nivel.