Flash Drive: ¿Es posible averiguar qué / cuándo se agregaron los archivos?

No. La unidad flash en sí no tiene su propio concepto de tiempo y tiene que confiar en el tiempo que le da la computadora host. Este enlace tiene buena información sobre cómo detectar una falsificación de fechas pero un atacante suficientemente calificado sería capaz de planificar esto (Nota: el enlace se refiere específicamente a NTFS, por lo que si su unidad flash tiene un formato diferente, su millaje puede variar).

Si cree que el dispositivo podría haber sido manipulado, lo más seguro es formatear el existente o desecharlo y obtener uno nuevo.

No, no ahora, si tiene una copia de seguridad de los datos en la memoria USB, puede comparar las dos y ver cualquier diferencia, pero si tiene una copia de seguridad, simplemente puede tirar la memoria USB. Si ha cifrado parte de la unidad antes de que se haya colocado mal, puede estar seguro de que esa parte no se ha modificado o expuesto. Pero incluso después de haberlo devuelto, querrá copiar el archivo cifrado y desecharlo si estuviera paranoico.