¿Por qué a veces necesito "omitir" la intercepción SSL?

Utilizo el filtro BlueCoat ProxyClient en una red de oficina pequeña (< 50 computadoras). Lo tenemos configurado para el filtrado basado en categorías y funciona perfectamente en casi todos los sitios. Sin embargo, a veces, tenemos un sitio que

1. Incluso si está en una categoría permitida
2. Incluso si lo agregamos explícitamente a una lista blanca
3. Aunque podemos navegar hasta él en un navegador,
4. Todavía no funciona correctamente a menos que lo agreguemos a la lista de "omisión de interceptación SSL".

¿Qué hace realmente este "bypass" y por qué es necesario?

Ejemplo

1. Instalamos la comunidad de Visual Studio 2015 en una de nuestras computadoras
2. Cuando intentamos actualizar nuestra licencia usando nuestra cuenta de MS, recibimos el mensaje "Error al actualizar la licencia".
3. Al utilizar Fiddler, encontramos que VS intentaba acceder a https://app.vssps.visualstudio.com . Eso es marcado como Technology / Internet por BlueCoat, que está en nuestra categoría permitida lista.
4. Lo agregamos a nuestra lista blanca explícita y todavía no ayudó.
5. Habilitamos la configuración de descifrado HTTPS en Fiddler y encontramos que estaba enviando muchas solicitudes a https://app.vssps.visualstudio.com/_api con un encabezado Authenticate que parecía válido, pero la respuesta estaba regresando como 401 Not Authenticated .
6. Finalmente agregamos app.vssps.visualstudio.com a la lista de omisión de SSL y de repente comenzó a funcionar.