Si oculto mi IP al utilizar un proxy http gratuito y visitar una página, ¿el administrador de ese sitio podrá encontrar mi verdadera IP o algo relacionado con mi verdadera conexión / información?
El hecho de que su tráfico pase a través de un proxy no significa que esté seguro. Los proxies "transparentes" transmitirán su dirección IP utilizando el encabezado HTTP X-Forwarded-For . También hay cookies que se pueden usar para identificarlo, como flash's evercookie . Incluso puede tomar las huellas dactilares y hacer un seguimiento de las extensiones que tiene instaladas y qué versiones está ejecutando con el el panopticlick de la EFF .
El uso de Tor en Firefox desde un punto de acceso inalámbrico abierto funciona bien. Irónicamente, las huellas dactilares recogidas por el panopticlick de EFF se utilizan para hacer que el modo anónimo de Firefox sea más difícil de rastrear. Esto se debe a que Mozilla y la EFF están trabajando juntas en este proyecto.
Si realmente te preocupa que alguien descubra tu dirección IP, definitivamente usaría Tor / Vidalia. Es gratuito y es muy seguro, utilizado por muchos agentes gubernamentales en el campo para garantizar una conexión cifrada en todo momento. También puede poner su navegador en modo seguro, donde javascript, cookies, extensiones, historial, etc. están deshabilitados. Por motivos de seguridad, también recomendaría el uso de Linux o algún otro sistema basado en Unix.
Esta es una gran pregunta con una sobrecarga increíblemente grande. Pero al mismo tiempo, se puede reducir a una respuesta simple: no .
Mis primeras preguntas son sobre el diseño de la red. ¿Está buscando ocultar su dirección IP de red privada o su IP pública? ¿El proxy es parte de su infraestructura? ¿Hay otros dispositivos de red en juego (es decir, dispositivos habilitados para NAT)? Si está buscando ocultar su dirección privada, ese es un objetivo mucho más asequible. También en ese caso, el proxy no es el paso necesario (aunque puede dar la misma funcionalidad), la traducción de dirección de red (NAT) sería la clave. Y todavía necesitarías bloquear tus firewalls, navegador, etc.
Las otras respuestas cubrieron la otra parte de la imagen. Con la dinámica actual de los sitios web y los servicios web, existen muchos otros medios además de su dirección IP de origen que un posible atacante o investigador puede aprovechar para encontrar su información.
Por favor incluya el razonamiento detrás de esta pregunta. Si está haciendo esto simplemente para asegurar su identidad, este es uno de los muchos pasos que deberá seguir. Si está pensando en hacer algo malicioso, reconsidere y si nada más se da cuenta de que la necesidad de hacer una pregunta tan general debería decirle que inevitablemente lo descubrirían (sin ofender).