Si decide enviar un archivo adjunto con la instalación de Enigmail en Thunderbird, se le solicitará que cifre el archivo adjunto utilizando Enigmail, que luego se descifra una vez que el destinatario descifre el correo electrónico mediante Enigmail.
Si decides cifrar ese archivo adjunto por tu cuenta, y luego adjuntar y cifrar y enviarlo mediante Enigmail, entonces no, Enigmail solo podrá descifrarlo tan profundo como su propio cifrado ; Enigmail no puede descifrar automáticamente los archivos cifrados por otros medios fuera de Enigmail. Su destinatario aún se quedará con un archivo cifrado después de descargar el archivo adjunto (por ejemplo, poner una caja bloqueada dentro de una caja bloqueada).