Creo que la mejor manera de administrar un gran número de contraseñas es almacenando una lista cifrada detrás de una contraseña que ha ingresado en la memoria.
@Tom Leek parece estar haciendo esto de la manera más difícil, la manera más fácil sería usar uno de los programas mencionados por @Matt. La forma fácil puede ser algo menos segura, pero espero que la forma fácil sea lo suficientemente segura para la mayoría de los usuarios. Según el programa que elija, es posible que pueda usar el mismo archivo de lista en diferentes plataformas, incluidos los dispositivos móviles.
La forma en que administra las contraseñas es realmente una pregunta separada de cómo genera las contraseñas, pero si está dispuesto a confiar en una lista, puede tener una contraseña aleatoria única para cada sitio. No habría necesidad de seguir un esquema de generación de contraseñas no aleatorias, no es necesario volver a usar una contraseña nunca, y no hay problema en cambiar una contraseña en cualquier momento. (Pero, para generar contraseñas, recomiendo no usar ninguna contraseña generada por cualquier sitio web. Si desea que se haga mediante programación, ejecute algo local).
Si el cifrado de la lista en sí es seguro, y la contraseña para descifrar la lista es segura, no hay que preocuparse por el acceso no autorizado a la lista encriptada (por ejemplo, almacenándola en Dropbox, perdiendo su teléfono o teniendo su ordenador robado). El inconveniente es que si la contraseña de su lista se ve comprometida, todas las contraseñas de la lista también se verán comprometidas, junto con cualquier otra información almacenada en el archivo. Esto es muy malo si sucede, pero, considerando que la contraseña de la lista nunca debe almacenarse en ningún lugar y nunca debe usarse fuera de una aplicación local, y que otras opciones tienen dificultades para manejar el Decenas a cientos de cuentas que muchas personas tienen, vale la pena considerar el uso de una lista cifrada.