VMSphere Documentation Centers recomienda poner en cero todo el contenido del archivo antes de eliminarlo. Mientras entiendo que está ejecutando, VM Workstation 11 aplicaría la misma lógica. Es recomendado que inicie el VMFS desde CDROM / ISO que contiene un programa para limpiar un disco duro (por ejemplo, DBAN , etc .), borre el todo el contenido luego borre el .vmdk.
Para mayor seguridad, puede seguir las instrucciones de @Tim y @John. Podría usar un programa como CsCleaner, sdelete de MS SysInternals o otras herramientas de eliminación de archivos para eliminar el .vmdk. Sin embargo, si continuará utilizando el disco duro físico, es importante que use el cifrado completo del disco hasta que llegue el momento de retirar el servicio de la unidad física, cuando borre de forma segura & destruirlo.