Depende del diseño de un servicio en particular, pero si envía un correo electrónico fuera de un servicio que proporciona correos electrónicos cifrados, está sujeto a los mismos mecanismos de retransmisión que todos los demás correos electrónicos en Internet.
Esto significa que no lo sabes y no tienes control sobre él (y esa es la razón por la que quieres evitar enviar correos electrónicos sin cifrar en primer lugar).
En cuanto a ProtonMail, ofrece dos soluciones para la comunicación cifrada con destinatarios fuera del servicio (fuente Wikipedia , marzo de 2016) :
Los correos electrónicos enviados desde ProtonMail a direcciones de correo electrónico que no son ProtonMail pueden enviarse con o sin cifrado. Con el cifrado, el correo electrónico se cifra con AES con una contraseña proporcionada por el usuario y luego se almacena en los servidores de ProtonMail. El destinatario recibe un enlace al sitio web de ProtonMail en el que puede ingresar la contraseña y leer el correo electrónico descifrado.
(...) ProtonMail agregó soporte nativo a su interfaz web y aplicación móvil para Pretty Good Privacy (PGP). Esto permite que un usuario exporte su clave pública codificada en PGP de ProtonMail a otros fuera de ProtonMail, lo que les permite usar la clave para el cifrado de correo electrónico.
En la práctica, un correo electrónico de prueba (con contenido cifrado y no cifrado) de @protonmail.com a @gmail.com correo electrónico se envió directamente entre las dos partes mediante el protocolo cifrado y autenticado ESMTP con STARTTLS :
Received: from mail2.protonmail.ch (mail2.protonmail.ch. [185.70.40.22])
by mx.google.com with ESMTPS id e3si15787607wjn.27.2016.03.18.05.07.18
for <[email protected]>
(version=TLS1_2 cipher=ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256 bits=128/128);
Fri, 18 Mar 2016 05:07:18 -0700 (PDT)
Authentication-Results: mx.google.com;
spf=pass (google.com: domain of [email protected] designates 185.70.40.22 as permitted sender) [email protected];
dkim=pass [email protected];
dmarc=pass (p=QUARANTINE dis=NONE) header.from=protonmail.com
Este post también aborda el tema de la transmisión de correo electrónico cifrado.