Descifrar y comparar
En un sistema criptográfico adecuado, tener un candidato a texto plano no debería y no ayuda significativamente a descifrar un mensaje, ya sea que puedas descifrarlo al tener las claves adecuadas o no puedes.
Además, ciertamente puede haber sistemas de cifrado que pueden proporcionar múltiples opciones de descifrado válidas y significativas para diferentes claves. No es el caso del protocolo HTTPS común, pero existen sistemas de cifrado denegables para el cifrado y la mensajería del disco duro. En ese caso, ni siquiera puede realizar esta verificación al tener una clave adecuada que descifre el texto cifrado al texto sin formato que tiene; ya que también podría tener otro mensaje cifrado adicional.
Pero para el proxy HTTPS, tendría que descifrar los datos capturados con la clave de sesión adecuada y comparar los resultados, o, de manera simétrica, cifrar el texto plano conocido con esa clave de sesión y compararlo con el texto cifrado esperado. La obtención de la clave de sesión se deja como un ejercicio para el lector.