La razón de este comportamiento es simplemente un sitio web mal administrado. Hoy no hay una razón lógica para que no sirva un sitio a través de HTTPS, aunque eso no ha sido así desde siempre. Actualmente, los únicos archivos que pude encontrar que se sirven a través de HTTPS son las firmas PGP. Sin embargo, críticamente, la página que enlaza con esas firmas no está ni servida a través de HTTPS, lo que de alguna manera anula el propósito.
Se ha mencionado más de una vez que existe un incentivo importante para que un atacante acceda a MITM en el sitio web de TrueTrypt y sirva una versión modificada de su software, junto con las firmas y claves PGP correspondientes actualizadas. Y también la negativa del equipo de truecrypt a servir su sitio web a través de SSL hace que este ataque sea trivial para un atacante correctamente posicionado.
Hasta ahora, al equipo de truecrypt no le ha importado.