¿Cómo informa el servidor web a los navegadores sobre la capacidad https?

En este caso, es una serie bastante simple de redirecciones HTTP:

┌─[jamesph@ilmr] - [~] - [Tue Jan 24, 11:45]
└─[$]> http --head 'http://microsoft.com'
HTTP/1.1 301 Moved Permanently
Content-Length: 148
Content-Type: text/html; charset=UTF-8
Date: Tue, 24 Jan 2017 19:45:48 GMT
Location: http://www.microsoft.com/
Server: Microsoft-IIS/8.5
X-Powered-By: ASP.NET

┌─[jamesph@ilmr] - [~] - [Tue Jan 24, 11:45]
└─[$]> http --head 'http://www.microsoft.com'
HTTP/1.1 302 Moved Temporarily
Connection: keep-alive
Content-Length: 0
Date: Tue, 24 Jan 2017 19:45:56 GMT
Location: http://www.microsoft.com/en-us/
Server: AkamaiGHost
X-CCC: US
X-CID: 2

┌─[jamesph@ilmr] - [~] - [Tue Jan 24, 11:45]
└─[$]> http --head 'http://www.microsoft.com/en-us/'
HTTP/1.1 301 Moved Permanently
Connection: keep-alive
Content-Length: 0
Date: Tue, 24 Jan 2017 19:46:03 GMT
Location: https://www.microsoft.com/en-us/
Server: AkamaiGHost
Set-Cookie: akacd_OneRF=1493063163~rv=66~id=28df10e9d3a3627dfc38acff7feb884a; path=/; Expires=Mon, 24 Apr 2017 19:46:03 GMT
X-CCC: US
X-CID: 2

(Estoy usando enlace , una utilidad que es como una versión mejorada de curl para uso de cli).

http://microsoft.com 301 redirige a http://www.microsoft.com , que 302 redirige a http://www.microsoft.com/en-us/ , y 301 redirige a https://www.microsoft.com/en-us/ .

En general, las redirecciones HTTP son la forma en que muchos sitios web llevan a los usuarios a https. Herramientas como sslstrip a veces pueden frustrar estos intentos, ya que la conexión inicial puede ser MitMed porque no está protegida por TLS, razón por la cual los sitios están comenzando a usar cada vez más los encabezados HSTS , momento en el cual el navegador almacena la información a la que se debe acceder al sitio por https y se envía la solicitud se realiza desde el principio (en lugar de suponer http cuando no se proporciona el protocolo).