Consulte esta pregunta para algunas advertencias. No hay nada positivo erróneo que se haya informado al respecto, pero parece que utiliza un formato personalizado y un procesamiento de contraseña a clave, lo que significa que no se analizó bien. No veo ninguna mención de una protección de integridad. Por lo tanto, recomendaría precaución hasta un mayor análisis.
Suponiendo que AESCrypt lo haga todo bien (incluidas las verificaciones de integridad), entonces sí, el envío por correo electrónico de archivos protegidos por una contraseña está bien ... siempre que elija contraseñas lo suficientemente seguras, y que tiene una forma de transmitir la contraseña al destinatario deseado con toda la confidencialidad necesaria. No le compraría mucho usar las funciones de cifrado innatas de RAR y una capa de cifrado adicional, especialmente si ambas utilizan la misma contraseña.
Los sistemas que admiten el cifrado asimétrico como GnuPG seguirán facilitándole la vida. Aún debe asegurarse de tener la clave pública correcta (la que posee el destinatario), pero al menos es una clave pública para que pueda transmitirla de manera segura con menos restricciones (puede dictar el hash por teléfono, pero no tiene que temer a las personas que simplemente espían en la línea telefónica, a diferencia de decir una contraseña por teléfono).