PKI / ¿Por qué Microsoft requiere mi certificado antes de cifrar un correo electrónico?

Mi opinión sobre esto es que técnicamente, no hay razón para exigir que la parte que envía tenga una clave / certificado para enviar un mensaje cifrado, pero por razones de seguridad, esto se aplica porque si el destinatario responde a este mensaje, la seguridad no se puede garantizar a menos que haya una clave pública o un certificado incrustado en el mensaje.

Esto también puede estar integrado en el protocolo S / MIME o en el protocolo PGP / MIME. Sin embargo, para PGP / INLINE debería ser posible cifrar usando solo la clave pública del destinatario. Puede haber alguna configuración de seguridad en algún lugar de Enigmail que impida incrustar su clave en el mensaje, permitiendo así que se cifre sin la clave del remitente.

Acerca de S / MIME en Outlook, no existe tal configuración, y entiendo lo que es su parte del protocolo, porque incluso los teléfonos Apple requieren una clave de destinatario + destinatario para cifrar un mensaje.

Creo que se requiere el certificado digital del remitente ya que Outlook almacena una copia cifrada del mensaje de su lado. Luego puedes abrirlo con tu propia clave privada.